Tim Morris (David Spade) trifft auf die Frau seiner Träume. Daraufhin texten die beiden dermaßen intensiv miteinander, dass ihre Beziehung zusehends eskaliert. Schließlich fasst er sich ein Herz, wirft alle Vorsicht über Bord und lädt sie zu seinem Firmenausflug auf Hawaii ein. Doch dann erwartet ihn eine ungewollte Überraschung am Flughafen. Denn anstelle seiner Traumfrau taucht ein ehemaliges Blind Date aus der Hölle auf. Die Einladung hat versehentlich die falsche Missy (Lauren Lapkus) erreicht. Also bleibt Tim nichts anderes übrig, als die Zeit vor paradiesischer Kulisse mit seiner neuen Begleitung zu verbringen. Gemeinsam erleben die beiden eine wahrhaft unvergesslichen Reise, die sie in so manch absurde Situation führt und bei der sie sich unerwartet näher kommen...