Waking Life erzählt die Geschichte eines jungen Mannes und seiner Reise durch die Welt der Träume: Eine Welt der Weisheiten des 20. Jahrhunderts, in die Sphäre von Sein und Geist. In seinen surrealen Traum- und Wachsequenzen begegnet er Freunden, Fremden und berühmten Persönlichkeiten wie Julie Delpy, Ethan Hawke, Regisseur Steven Soderbergh und Richard Linklater höchst selbst. Sie philosophieren über den Sinn des Lebens, über menschliche Existenz, Reinkarnation, Wahrnehmung, über Realität. Geplagt wird unser Protagonist dabei von der wachsenden Erkenntnis, dass er in seinen Träumen gefangen ist – und es aus unerfindlichen Gründen nicht schafft, aufzuwachen …